Synthèse et caractérisation des nouveaux dérivés Thiazolique et leurs applications électroniques

Abstract

Cette thèse s'appuie sur la synthèse et la caractérisation d’une série des composés hétérocycliques de type 5-arylidéne, 3-N-Aryl-2-thixothiazolidin-4-one à partir de la réaction de condensation de Knovenagal en utilisant l’acide acétique comme un solvant avec la présence d’acétate de sodium et une base forte passant par une étape intermédiaire c’est le concept du 2-thioxo-3-N, (4-méthylphényl) thiazolidine-4-one synthétisé à partir de paratoluidine et disulfure de carbone, cette méthode est simple et efficace offre des rendements variante et satisfaisants. Suivi par une étude théorique détaillés en utilisant la méthode de la fonctionnelle de la densité (DFT) avec huit fonctionnelle d’échange-corrélation différentes (B3LYP, PBE0, B3PW91, CAM-B3LYP, ωB97X-D, M06, M05–2X et M06–2X) avec la base 6-311+G (d,p). Afin d'obtenir l'optimisation de la géométrie et évaluer leur polarisabilité, la polarisation moyenne α et l'anisotropie de la polarisation α et leur génération de seconde harmonique induite par le champ électrique (EFISHG) 𝛽// (première hyperpolarisabilité statique) et la diffusion hyper-Rayleigh 𝛽𝐻𝑅𝑆 en utilisant le programme Gaussian 09. Le résultat de calcul effectué montre que la fonctionnelle PBE0 donne la première hyperpolarisabilité 𝛽𝐻𝑅𝑆 la plus élevée, et le gap |HOMO - LUMO| le plus faible par rapport aux autres fonctionnelles utilisées dans cette étude. Une relation inverse entre les deux propriétés (Δ𝜀 et 𝛽𝐻𝑅𝑆 ,) a été obtenue. La fonctionnelle B3LYP a mieux performé pour estimer le gap |HOMO - LUMO|, en effet, une faible différence a été obtenue entre les valeurs calculées(Δ𝜀𝐵3𝐿𝑌𝑃) et celle de l'expérience. Les résultats indiquent que le thiazole et ses dérivés se comportent comme des bases azotées avec une force modérée. Les résultats théoriques montrent un bon accord avec les données expérimentales. Une bonne corrélation linéaire entre les données expérimentales et les données calculées est obtenue. Les résultats montrent également que les fonctionnelles PBE0 et B3LYP sont les meilleures méthodes, qui sont compatible avec les données expérimentales disponibles.