Synthèse des hétérocycles à forte délocalisation électronique pour les applications optoélectroniques

Abstract

Notre travail est consacré à la synthèse et la caractérisation d’une série de dérives thiazoliques à forte délocalisation électronique comprend deux sortes de molécules: les 5–arylidène–2–imino–4–thiazolidinones et les 5–Arylidène–3–N(4–methylphenyl)–2–thioxothiazolidin–4–one à partir de la condensation des thiazolidinones possédant un groupement méthylène actif et les aldéhydes dans l’acide acétique. La synthèse et la caractérisation complète de ces dérivé est suivi par une étude théorique pour le composé (Z)– 5–benzylidene–3–N(4–methylphenyl)–2– thioxothiazolidin–4–one de la formule chimique C17H13NOS2. Cette étude théorique est basée sur la théorie fonctionnelle de la densité DFT avec les différentes fonctionnelles (B3LYP, PBE0, CAM–B3LYP, ωB97X–D, et M05–2X) en utilisant la base d’orbitale atomique 6–311++G(d,p) pour obtenir la géométrie optimale, les énergies des orbitales moléculaires les plus hautes occupées (HOMO) et les énergies des orbitales moléculaires les plus basses vacantes (LUMO) et l’écart entre les orbitales moléculaire le gap énergétique |HOMO–LUMO|. Nous avons calculé le gap énergétique expérimentalement à partir du spectre UV–Visible en utilisant la méthode Tauc plot basée sur l’ajustement linéaire de l’interception de l’axe X. Les paramètres géométriques tels que les distances, les angles de valence, et les angles dièdres de la molécule étudiée ont été déterminé au niveau B3LYP/6–311++G(d,p). Une étude et discussion détaillé des propriétés optiques linéaires et nonlinéaires tels que le moment dipolaire μ, la polarisabilité moyenne 𝛼, l’anisotropie de polarisabilité Δ𝛼, et l'hyperpolarisabilité du premier ordre β a été réalisée afin de vérifier le transfert de charge intramoléculaire au sein de cette molécule ce qui correspond à une distribution de charge asymétrique. Les résultats de calcul ont été comparés avec celles dans la littérature pour la même famille de molécule ou des molécules similaires. Une compatibilité significative entre ces résultats a été observée. Ces propriétés électriques constituent l’intérêt principal dans ce travail de recherche.